Whether
/ˈwɛðər/
〜かどうか；〜であろうと〜でなかろうと；どちらでも
源流
空の上に開いた二つの道の前で、どちらへ進むかを問うている場面。
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二択を並べる + 結果を問う = 条件の分岐
深層理解
Whether は、目の前にある状況を「AかBか」に分け、その分かれ道ごとに話を進める語です。中心にあるのは「選択」そのものではなく、選択の有無にかかわらず話題を成立させるという働きです。
もっとも基本的なのは「〜かどうか」。たとえば I don't know whether he will come は、「彼が来るかどうか分からない」という意味で、事実の確定ではなく、真偽が未定の命題を受け止めます。
さらに Whether は、「〜であろうと〜でなかろうと」という 譲歩的・包括的 な意味でも使われます。Whether you like it or not は「好き嫌いに関係なく」で、条件の分岐を全部包み込んで、結論を一つに収束させます。
この語の深い本質は、英語が不確定さをどう扱うかにあります。Whether は、曖昧さを避けるのではなく、曖昧さを文法の中に整理して置く語です。だから議論、判断、報告、説明の場面でよく使われます。
似た働きの if と比べると、whether はより 形式的・明示的 で、特に「or not」を伴う形や、前置詞の後、to不定詞との組み合わせで好まれます。会話でも使えますが、書き言葉では特に自然です。