该词源自古英语ceace（脸颊），古人当众拍打他人脸颊是极具侮辱性的动作，因此cheeky最初就指向这类冒犯性行为的施行者。
现代语境中，cheeky是无礼与俏皮的灰色地带：核心是主动性轻度冒犯，但毫无实质恶意，反而常带玩味感，类似中文里“故意逗你玩的厚脸皮”。
用法层面，英式英语中通用，可褒可贬：形容笑容时是“狡黠的”（a cheeky grin），形容言论时可以是“冒犯性但好笑的”，也可指“耍小聪明的”；美式英语中使用频率低，多作贬义，指“毫无规矩、恬不知耻的”。它和纯贬义的impudent（无礼的）核心区别是自带半分俏皮感，和褒义的bold（勇敢的）区别是带有轻度冒犯属性。